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(R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)pent-4-ynoic acid → (R)-3-(1-((R)-6-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)propanoic acid

HRID 2219898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2219898
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][C@H:12]([CH2:16][C:17]#[CH:18])[C:13]([OH:15])=[O:14])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[N:19]([C@@H:22]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][C:28]2[CH:27]=[C:26]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])[CH:25]=[CH:24][C:23]1=2)=[N+:20]=[N-:21].O=C1O[C@H]([C@H](CO)O)C([O-])=C1O.[Na+]>CC(O)(C)C.O>[CH3:35][O:34][C:32]([C:26]1[CH:27]=[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[C@H:22]([N:19]1[CH:18]=[C:17]([CH2:16][C@@H:12]([NH:11][S:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([CH3:1])=[CH:3][CH:4]=3)(=[O:9])=[O:10])[C:13]([OH:15])=[O:14])[N:21]=[N:20]1)[CH2:31][CH2:30][CH2:29]2)=[O:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10978432(R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)pent-4-ynoic acidHCID 23667548Sodium AscorbateHCID 56594895HCID 56594895, Verbindung

Produkt 1

HCID 59771816(R)-3-(1-((R)-6-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)propanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)pent-4-ynoic acid (6.25 g, 23.4 mmol) and (R)-methyl 5-azido-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate (5.4 g, 23.4 mmol) in 80 mL t-BuOH was treated with sodium ascorbate (0.47 g, 2.34 mmole in 24 mL H2O) and CuSO4.5H2O (0.58 g, 2.34 mmol in 24 mL H2O). An additional portion of H2O (50 mL) was then added to the reaction mixture. After stirring for 48 h at RT, the reaction mixture was diluted with H2O. A precipitate had formed that was filtered and air-dried. MS (m/z): 499.4 (m+H).

Aufarbeitung

  1. customA precipitate had formed
  2. filtrationthat was filtered
  3. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdf3f5dfa9ff47589f95ac59970d3f48
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07414134B2

Notizen zur Reaktion

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