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HCID 58229857, Verbindung → 2,2,2-trifluoro-N-(3-methyl-1-{-4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide

HRID 221995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221995
[F:1][C:2]([F:43])([F:42])[C:3]([NH:5][C:6]1([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[C:26]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)=[CH:25][C:24]4[C:23]5=[N:33][N:34]=[C:35]([C:36]6[N:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][N:37]=6)[N:22]5[CH:21]=[CH:20][C:19]=4[N:18]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:9][C:8](=[CH2:10])[CH2:7]1)=[O:4]>[Pd].C1COCC1>[F:43][C:2]([F:1])([F:42])[C:3]([NH:5][C:6]1([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]3[C:26]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)=[CH:25][C:24]4[C:23]5=[N:33][N:34]=[C:35]([C:36]6[N:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][N:37]=6)[N:22]5[CH:21]=[CH:20][C:19]=4[N:18]=3)=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:9][CH:8]([CH3:10])[CH2:7]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 58229857HCID 58229857, Verbindung

Produkt 1

HCID 582298812,2,2-trifluoro-N-(3-methyl-1-{-4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,2,2-trifluoro-N-(3-methylene-1-{-4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide (4-11) (5 mg, 0.009 mmol) and palladium on carbon (10%, 10 mg) in THF (5 mL) was stirred under H2 atmosphere at room temperature for 30 minutes. The mixture was filtered through celite pad and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was purified by preparative TLC eluting with 5% EtOAc in hexane to give 2,2,2-trifluoro-N-(3-methyl-1-{4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide (4-12) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through celite pad
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by preparative TLC
  4. washeluting with 5% EtOAc in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18357d3b49e24d6c967df1b15e2c766f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207169B2

Notizen zur Reaktion

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