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2,3-Dichloropyridine → 7-(3-Chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one

HRID 2219969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2219969
[N:1]1[C:6]2[CH2:7][NH:8][CH2:9][CH2:10][C:5]=2[C:4](=[O:11])[NH:3][CH:2]=1.Cl[C:13]1[C:18]([Cl:19])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][N:14]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>O1CCOCC1.CN(C)C(=O)C>[Cl:19][C:18]1[C:13]([N:8]2[CH2:9][CH2:10][C:5]3[C:4](=[O:11])[NH:3][CH:2]=[N:1][C:6]=3[CH2:7]2)=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 169882,3-DichloropyridineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1357416015,6,7,8-Tetrahydropyrido[3,4-D]pyrimidin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 1359974627-(3-Chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-oneAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 67000103dioxane N,N-dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

5,6,7,8-Tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one (600 mg, 4.0 mmol) was dissoled in a mixture of dioxane/N,N-dimethylacetamide (4:1) (2 mL). To the mixture was added 2,3-dichloropyridine (1.8 g, 12.0 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (0.7 mL, 4.0 mmol). The mixture was heated at 150° C. in a microwave (Emrys Optimizer model, Personal Chemistry) for 16 h. The solvents were removed under vacuum and the residue was dissolved in ethyl acetate and washed with sat. NaHCO3 and brine. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and evaporated to give a yellow solid (900 mg, 86%), which was used as such for the next step.

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were removed under vacuum
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with sat. NaHCO3 and brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f834324540f42c9a8fc7dd93371a92b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07414131B2

Notizen zur Reaktion

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