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4-Octyloxybenzoyl chloride → 4-Octyloxy-benzoic acid 4-[4-(11-bromo-undecyloxy)-phenyl]-cyclohexyl ester

HRID 2220004
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2220004
[Br:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH:23]([OH:26])[CH2:22][CH2:21]2)=[CH:16][CH:15]=1.[CH2:27]([O:35][C:36]1[CH:44]=[CH:43][C:39]([C:40](Cl)=[O:41])=[CH:38][CH:37]=1)[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[Br:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH:20]2[CH2:21][CH2:22][CH:23]([O:26][C:40](=[O:41])[C:39]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:35][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])=[CH:44][CH:43]=3)[CH2:24][CH2:25]2)=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27602504-Octyloxybenzoyl chlorideHCID 179809754-[4-(11-Bromo-undecyloxy)-phenyl]-cyclohexanol

Produkt 1

HCID 693072994-Octyloxy-benzoic acid 4-[4-(11-bromo-undecyloxy)-phenyl]-cyclohexyl esterAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3 g (7.05 mmol) of 4-[4-(11-Bromo-undecyloxy)-phenyl]-cyclohexanol obtained in Step 2 and 2.02 g (7.52 mmol) of 4-Octyloxy-benzoyl chloride are dissolved in 100 mL of dry CH2Cl2. 0.95 g (7.52 mmol) of DMAP are added. The mixture is stirred at room temperature over night. The solvent is distilled off and then the resulting product is purified by column chromatography on silica gel using CH2Cl2 as eluent to give a pure product as a white solid (3.8 g, 82% yield).

Aufarbeitung

  1. distillationThe solvent is distilled off
  2. customthe resulting product is purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac16706ba91342c1a5e2c717707209ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07416682B2

Notizen zur Reaktion

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