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Toluene → HCID 86596038, Verbindung

HRID 2220277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2220277
[Cl:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH3:15])=[CH:11][CH:10]=2)=O)=[CH:4][C:3]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19].COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:31])=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>CCOCC>[Cl:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH3:15])=[CH:11][CH:10]=2)=[S:31])=[CH:4][C:3]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 87949Lawesson's reagentHCID 684512324-Chloro-N-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 86596038HCID 86596038, VerbindungAusbeute 153,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

4-chloro-N-p-tolyl-3-trifluoromethyl-benzamide (1.0 g, 3.19 mmol), Lawesson's reagent (774 mg, 0.6 eq.) and toluene (2.5 mL) is mixed in a microwave vial. The mixture is heated to 120° C. for 1000 seconds using microwave irradiation. The mixture turned into clear solution. Ether (50 ml) is added to dilute the reaction mixture. The solution is then washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The mixture is purified by column chromatography (EtOAc/Hexanes=5/95) to afford 970 mg (92%) of 4-chloro-N-p-tolyl-3-trifluoromethyl-thiobenzamide as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. custommicrowave irradiation
  2. additionto dilute the reaction mixture
  3. washThe solution is then washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe mixture is purified by column chromatography (EtOAc/Hexanes=5/95)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36f7bf88b80d4b34889ba4e41606853b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07417065B2

Notizen zur Reaktion

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