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Cesium carbonate → HCID 57747299, Verbindung

HRID 222075
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 222075
Cl[C:2]1[N:10]=[C:9]2[C:5]([N:6]([CH2:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=3)[CH:7]=[N:8]2)=[C:4]([O:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[CH:23][CH:22]=2)[N:3]=1.[NH2:33][C:34]1[CH:41]=[CH:40][C:37]([C:38]#[N:39])=[CH:36][CH:35]=1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>C1(C)C=CC=CC=1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[CH3:19][O:18][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:11][N:6]2[C:5]3[C:9](=[N:10][C:2]([NH:33][C:34]4[CH:41]=[CH:40][C:37]([C:38]#[N:39])=[CH:36][CH:35]=4)=[N:3][C:4]=3[O:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:29][CH:28]=4)=[CH:23][CH:22]=3)[N:8]=[CH:7]2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 133964-AminobenzonitrileHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 57747389HCID 57747389, Verbindung

Produkt 1

HCID 57747299HCID 57747299, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-chloro-7-(4-methoxybenzyl)-6-(4-(pyridin-4-yl)phenoxy)-7H-purine (48 mg, 0.11 mmol), 4-aminobenzonitrile (20 mg, 0.17 mmol), Pd(OAc)2(2 mg, 0.009 mmol), BINAP (9 mg, 0.014 mmol), and Cs2CO3 (43 mg, 0.13 mmol) in toluene (2 mL) was degassed by bubbling nitrogen for 15 min then heated at 80° C. overnight. The desired product was precipitated with EtOAc (10 mL) and saturated NaHCO3. NMR (DMSO-d6): 10.00 (s, 1H), 8.70 (d, 2H), 8.41 (s, 1H), 7.98 (d, 2H), 7.82 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.53 (m, 4H), 7.38 (d, 2H), 6.98 (d, 2H), 5.38 (s, 2H), 3.74 (s, 3H); MS (ESI): m/z 526 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. customby bubbling nitrogen for 15 min
  2. customThe desired product was precipitated with EtOAc (10 mL) and saturated NaHCO3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bacb557050944828b6e6d6686f36517e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207178B2

Notizen zur Reaktion

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