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Water → HCID 87544567, Verbindung

HRID 222100
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 222100
[C:1]([N:20]1[CH:28]=[C:27]2[C:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26]2=[N:29][OH:30])=[N:21]1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CC=C[CH:32]=1.C[C:38]#[C:39][C:40]([O-:42])=[O:41].O>CS(C)=O>[CH3:32][O:42][C:40](=[O:41])[CH:39]=[CH:38][O:30]/[N:29]=[C:26]1/[C:27]2[C:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25]/1)=[N:21][N:20]([C:1]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[CH:28]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1049PyridineHCID 6994510HCID 6994510, VerbindungHCID 86640247HCID 86640247, Verbindung

Produkt 1

HCID 87544567HCID 87544567, VerbindungAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-trityl-2,5,6,7-tetrahydro-indazol-4-one oxime 3B (0.51 mmol) in dry DMSO (1 mL) and a catalytic amount of pyridine, methylpropiolate (1.1 eq) was added and the reaction mixture was stirred at rt for 1.5 h. The mixture was poured into water and the slurry was extracted with AcOEt. The organic layer was washed with brine, dried (Na2SO4) and concentrated to yield the title compound (94%). ESI (+) MS: m/z 478 (MH+). 1H NMR: 1.73-1.93 (m, 2H), 2.10-2.28 (m, 2H), 2.52-2.60 (m, 1H), 2.71-2.79 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 5.40 (d, J=12, 1H), 7.03 (s, 1H), 7.20-7.31 (m, 15H), 8.50 (d, J=12, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionthe slurry was extracted with AcOEt
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a57124727d5d48d69f947e771c377267
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207180B2

Notizen zur Reaktion

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