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Phenylmethanesulfonyl chloride → 2-(4-Chlorophenoxy-methyl)-2-benzylsulfonylamino-propionitrile

HRID 2221132
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221132
[Cl:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:5]([O:6][CH2:7][C:8]([NH2:12])([CH3:11])[C:9]#[N:10])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:15]([S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CN=CC=1)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:6][CH2:7][C:8]([NH:12][S:22]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)(=[O:24])=[O:23])([CH3:11])[C:9]#[N:10])=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 74740Phenylmethanesulfonyl chlorideHCID 116585482-Amino-3-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanenitrile

Produkt 1

HCID 116247712-(4-Chlorophenoxy-methyl)-2-benzylsulfonylamino-propionitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

suspension of 1-(4-chloro-phenoxy)-propan-2-one (3.7 g, 20 mmol), ammonium chloride (1.6 g, 29.2 mmol) and sodium cyanide (1.15 g, 23.3 mmol) in a solution of aqueous ammonia (100 ml, 28%) is stirred vigorously at room temperature for 20 hours. The aqueous phase is extracted repeatedly with ethyl acetate. The collected organic extracts are dried and the solvent is evaporated under reduced pressure to give the 2-(4-chlorophenoxy-methyl)-2-amino-propionitrile as a solid. c) A solution of 2-(4-chlorophenoxy-methyl)-2-amino-propionitrile (0.5 g, 2.4 mmol) and benzylsulfonyl chloride (0.5 g, 2.6 mmol) in pyridine (5 ml) is heated at +80° C. with stirring in the presence of DMAP (0.02 g) for about 16 hours. The reaction mixture is diluted with ethyl acetate and washed with brine. The organic phase is dried over magnesium sulfate and the product is purified by flash chromatography (eluent: ethyl acetate/hexanes 1:3) to give the 2-(4-chlorophenoxy-methyl)-2-benzylsulfonylamino-propionitrile in form of a colorless solid, m.p. 120-121° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  3. customthe product is purified by flash chromatography (eluent: ethyl acetate/hexanes 1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c524c7a8def844a08fe5861c4daf0625
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368479B2

Notizen zur Reaktion

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