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1-Pyrrolidineethanol → HCID 69209252, Verbindung

HRID 2221166
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221166
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][CH2:12][N:13]([C:20]2[O:24][C:23]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:22]=3[CH:21]=2)[C:14](=[O:19])[CH:15]=[CH:16][CH2:17]Br)=[CH:6][CH:5]=1.O.[OH-].[OH:32][CH2:33][CH2:34][N:35]1[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36]1>CN(C=O)C.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CC(=O)OCC>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][CH2:12][N:13]([C:20]2[O:24][C:23]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:22]=3[CH:21]=2)[C:14](=[O:19])[CH:15]=[CH:16][CH2:17][O:32][CH2:33][CH2:34][N:35]2[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36]2)=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 762881-PyrrolidineethanolHCID 445487Hydroxide, hydrateHCID 69206561HCID 69206561, Verbindung

Produkt 1

HCID 69209252HCID 69209252, VerbindungAusbeute 0,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[2-(3-benzofuran-2-yl-4-bromobut-2-enoylamino)ethoxy]benzoic acid methyl ester (300 mg, 0.654 mmol) in dry DMF (4 ml), cessium hydroxide monohydrate (121 mg, 0.72 mmol), tetrabutylammonium iodide (49 mg, 0.13 mmol) and 1-(2-hydroxy-ethyl)pyrrolidine (85 ul, 0.72 mmol) were added. The reaction mixture was stirred overnight at rt and then diluted with EA (20 ml) and washed with water and brine. After drying over sodium sulfate, the solvent was evaporated under vacuum and the crude was purified on preparative TLC, DCM/MeOH (9/1) to give 4-{2-[3-benzofuran-2-yl-4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)but-2-enoylamino]ethoxy}benzoic acid methyl ester (0.94 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialAfter drying over sodium sulfate
  3. customthe solvent was evaporated under vacuum
  4. customthe crude was purified on preparative TLC, DCM/MeOH (9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6257d0facfd54f5a81f3c31c5b18d50b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368476B2

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