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N-(2-chloro-5-pyridylmethyl)trimethylenediamine → 1-(2-Chloro-5-pyridylmethyl)-2-(nitroimino)tetrahydropyrimidine

HRID 22212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 22212
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][NH:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH2:13])=[CH:4][N:3]=1.[N+:14]([NH:17][C:18](N)=N)([O-:16])=[O:15]>O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:18]2=[N:17][N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10703172N-(2-chloro-5-pyridylmethyl)trimethylenediamineHCID 86287517Nitroguanidine

Produkt 1

HCID 1363427891-(2-Chloro-5-pyridylmethyl)-2-(nitroimino)tetrahydropyrimidineAusbeute 45,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution composed of N-(2-chloro-5-pyridylmethyl)trimethylenediamine (10 g), nitroguanidine (5.7 g) and water (80 ml) was heated at 80° C. for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, and extracted twice with 50 ml of dichloromethane. Dichloromethane was distilled off from the extracts, and the tarry residue was purified by silica gel column chromatography to give almost colorless 1-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-2-(nitroimino)tetrahydropyrimidine (6.1 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted twice with 50 ml of dichloromethane
  3. distillationDichloromethane was distilled off from the extracts
  4. customthe tarry residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ded359f22324b0d8a3adbad0de07010
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05428032

Notizen zur Reaktion

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