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Iodine → 8-Amino-2-iodo-1-methyl-4,5-dihydro-1H-1,7,9-triaza-cyclopenta[a]naphthalene-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 222129
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 222129
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:10]2[CH2:11][CH2:12][C:13]3[C:18]([C:9]=2[N:8]([CH3:20])[C:7]=1C(O)=O)=[N:17][C:16]([NH2:19])=[N:15][CH:14]=3)=[O:5])[CH3:2].C([O-])(O)=O.[Na+].[I:29]I.[I-].[K+]>C(Cl)Cl.O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:10]2[CH2:11][CH2:12][C:13]3[C:18]([C:9]=2[N:8]([CH3:20])[C:7]=1[I:29])=[N:17][C:16]([NH2:19])=[N:15][CH:14]=3)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 4875Potassium IodideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 68706575HCID 68706575, Verbindung

Produkt 1

HCID 687058158-Amino-2-iodo-1-methyl-4,5-dihydro-1H-1,7,9-triaza-cyclopenta[a]naphthalene-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-amino-1-methyl-4,5-dihydro-1H-1,7,9-triaza -cyclopenta[a]naphthalene-2,3-dicarboxylic acid 3-ethyl ester N7 (3.16 mmol) in a mixture of DCM (10 mL) and water (10 mL), under vigorous stirring at 50° C., NaHCO3 (9.48 mmol) and an aqueous solution (4 mL) of iodine (4.1 mmol) and potassium iodide (7.58 mmol) was added. The mixture was heated at 50° C. for 3 h, cooled to rt and the organic layer was separated and washed with aq NaHSO3. The organic phase was dried (Na2SO4) and evaporated to dryness. Chromatography on silica gel (eluant: AcOEt/hexane 7:3) afforded the title compound (30% yield). ESI (+) MS: m/z 399 (MH+). 1H NMR: 1.32 (t, J=7.07, 3H), 2.65 (t, J=7.68, 2H), 2.91 (t, J=7.68, 2H), 4.21 (s, 3H), 4.24 (q, J=7.07, 2H), 6.34 (bs, 2H), 8.02 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated at 50° C. for 3 h
  2. temperaturecooled to rt
  3. customthe organic layer was separated
  4. washwashed with aq NaHSO3
  5. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  6. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7446ed20b88d4893ac41e5e846dbc82b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207180B2

Notizen zur Reaktion

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