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Triethylamine → methansulfonic acid 7-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2(S)-yl-methyl ester

HRID 2221304
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221304
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[C:6]1([S:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[O:23][CH2:22][C@@H:21]([CH2:24][OH:25])[O:20][C:19]=3[CH:26]=2)(=[O:14])=[O:13])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[C:6]1([S:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[O:23][CH2:22][C@@H:21]([CH2:24][O:25][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[O:20][C:19]=3[CH:26]=2)(=[O:14])=[O:13])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 59710879(7-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2(R)-yl)-methanol

Produkt 1

HCID 59710884methansulfonic acid 7-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2(S)-yl-methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (0.550 g; 0.0048 mol) at 0° C. was added drop-wise to a solution of (7-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2(R)-yl)-methanol (0.73 g; 0.00238 mol) and triethyl amine (0.48 g; 0.0048 mol) in dichloromethane (10 mL). The mixture was stirred at 0° C. for 45 minutes, and then diluted with dichloromethane (20 mL), washed with water, dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo. The crude material was purified by flash chromatography on silica gel (hexane-ethyl acetate; 1:1) to give methansulfonic acid 7-benzenesulfonyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2(S)-yl-methyl ester as a foam (0.67 g; 73%): MS (M+H)+ 385.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude material was purified by flash chromatography on silica gel (hexane-ethyl acetate; 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef7c402d563941b9b5cdbf241bce158f
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368567B2

Notizen zur Reaktion

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