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Dimethylformamide → diethyl (E)-2-(3-benzyloxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethenylphosphonate

HRID 2221533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221533
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:13]([CH:14]=O)=[CH:12][N:11]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:22](P(=O)(OCC)OCC)[P:23](=[O:30])([O:27][CH2:28][CH3:29])[O:24][CH2:25][CH3:26].CN(C)C=O.[H-].[Na+]>O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:13](/[CH:14]=[CH:22]/[P:23](=[O:30])([O:27][CH2:28][CH3:29])[O:24][CH2:25][CH3:26])=[CH:12][N:11]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 15455Tetraethyl methylenediphosphonateHCID 24758Sodium hydrideHCID 229307603-benzyloxy-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 86605708diethyl (E)-2-(3-benzyloxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethenylphosphonateAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-benzyloxy-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (1.00 g), tetraethyl methylenediphosphonate (1.15 g) and N,N-dimethylformamide (30 mL) was added sodium hydride (60% in oil, 0.17 g) at 0° C. The mixture was stirred at room temperature for 15 hrs. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and eluted with ethyl acetate-hexane (3:1, v/v) to give diethyl (E)-2-(3-benzyloxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethenylphosphonate as colorless crystals (1.08 g, yield 73%). Recrystallization from ethyl acetate-hexane gave colorless prism crystals. melting point: 89-90° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. washeluted with ethyl acetate-hexane (3:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a98158c6ca6147368ee16c5eba474839
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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