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diethyl (E)-2-(3-benzyloxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethenylphosphonate → HCID 178476889, Verbindung

HRID 2221534
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221534
C([O:8][C:9]1[C:13](/[CH:14]=[CH:15]/[P:16](=[O:23])([O:20][CH2:21][CH3:22])[O:17][CH2:18][CH3:19])=[CH:12][N:11]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[N:10]=1)C1C=CC=CC=1>[Pd].O1CCCC1>[OH:8][C:9]1[C:13]([CH2:14][CH2:15][P:16](=[O:23])([O:17][CH2:18][CH3:19])[O:20][CH2:21][CH3:22])=[CH:12][N:11]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[N:10]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86605708diethyl (E)-2-(3-benzyloxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethenylphosphonate

Produkt 1

HCID 178476889HCID 178476889, VerbindungAusbeute 77,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diethyl (E)-2-(3-benzyloxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethenylphosphonate (0.89 g), 5% palladium on carbon (1.0 g) and tetrahydrofuran (50 mL) were subjected to catalytic reduction under a hydrogen atmosphere and atmospheric pressure. The catalyst was filtered off and the filtrate was concentrated to give diethyl 2-(3-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethylphosphonate as colorless crystals (0.54 g, yield 76%). Recrystallization from ethyl acetate-hexane gave colorless prism crystals. melting point: 121-122° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95a6b32d7ffa427b823277ad30d43f12
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

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