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Triethylamine → Methyl 5-formyl-2-methanesulfonyloxybenzoate

HRID 2221595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221595
[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([OH:13])=[C:7]([CH:12]=1)[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[O:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:21][S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23]>C(OCC)(=O)C>[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:13][S:22]([CH3:21])(=[O:24])=[O:23])=[C:7]([CH:12]=1)[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 14363598Methyl 5-Formylsalicylate

Produkt 1

HCID 23076526Methyl 5-formyl-2-methanesulfonyloxybenzoateAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of methyl 5-formyl-2-hydroxybenzoate (21.76 g), triethylamine (13.46 g), ethyl acetate (300 mL) was added dropwise methanesulfonyl chloride (15.24 g) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 3 hr. The reaction mixture was washed successively with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, 1N hydrochloric acid and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to give methyl 5-formyl-2-methanesulfonyloxybenzoate as a colorless oil (31.20 g, yield 100%).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed successively with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, 1N hydrochloric acid and saturated brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a52da7cf307c4afa81e4a5b0c41e419a
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

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