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Vanillin → ethyl (2E)-3-{4[(4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}-2-propenoate

HRID 2221604
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221604
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5](/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[O:6][C:7]=1[CH2:8]C.[O:17]=[CH:18][C:19]1[CH:27]=[CH:26][C:24]([OH:25])=[C:21]([O:22][CH3:23])[CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[CH:18]([C:19]1[CH:27]=[CH:26][C:24]([O:25][CH2:2][C:3]2[N:4]=[C:5](/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[O:6][C:7]=2[CH3:8])=[C:21]([O:22][CH3:23])[CH:20]=1)=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1183VanillinHCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86605735ethyl (2E)-3-(4-chloromethyl-5-ethyl-1,3-oxazol-2-yl)-2-propenoate

Produkt 1

HCID 86605734ethyl (2E)-3-{4[(4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}-2-propenoateAusbeute 73,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl (2E)-3-(4-chloromethyl-5-ethyl-1,3-oxazol-2-yl)-2-propenoate (11.62 g), vanillin (7.70 g), potassium carbonate (6.99 g) and N,N-dimethylformamide (200 mL) was stirred at room temperature for 15 hr. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to give crystals of ethyl (2E)-3-{4[(4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}-2-propenoate (12.15 g, yield 70%). Recrystallization from hexane-ethyl acetate gave colorless prism crystals. melting point: 117-118° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cbd9663773a4b328f1b99d9eced4cf7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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