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Water → 2-ethyl-4-{(E)-2-[3-(methoxymethoxy)-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]ethenyl}-1,3-thiazole

HRID 2221699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221699
[CH2:1]([C:3]1[S:4][C:5](C)=[C:6]([CH2:8]P(=O)(OCC)OCC)[N:7]=1)[CH3:2].[H-].[Na+].[CH3:20][O:21][CH2:22][O:23][C:24]1[C:28]([CH:29]=O)=[CH:27][N:26]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:32]=2[CH3:37])[N:25]=1.O>O1CCCC1>[CH2:1]([C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6](/[CH:8]=[CH:29]/[C:28]2[C:24]([O:23][CH2:22][O:21][CH3:20])=[N:25][N:26]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:32]=3[CH3:37])[CH:27]=2)[N:7]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 230763813-(methoxymethoxy)-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehydeHCID 86605755Diethyl [(2-ethyl-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]phosphonate

Produkt 1

HCID 230764352-ethyl-4-{(E)-2-[3-(methoxymethoxy)-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]ethenyl}-1,3-thiazoleAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of diethyl [(2-ethyl-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]phosphonate (1.26 g) in tetrahydrofuran (40 mL) was added sodium hydride (60% in oil, 0.192 g) at room temperature, and the mixture was stirred for 30 min. 3-(Methoxymethoxy)-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (0.99 g) was added to the reaction mixture, and the mixture was heated under reflux for 1.5 hrs. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography and eluted with ethyl acetate-hexane (1:20-1:3, v/v) to give 2-ethyl-4-{(E)-2-[3-(methoxymethoxy)-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]ethenyl}-1,3-thiazole as a pale-yellow oil (0.81 g, yield 57%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 1.5 hrs
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. washeluted with ethyl acetate-hexane (1:20-1:3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0efe1d842f3b47339e889677ca928c81
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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