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Water → 4-(4-{(E)-2-[3-(methoxymethoxy)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]ethenyl}-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)morpholine

HRID 2221714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221714
[CH3:1][C:2]1[S:6][C:5]([N:7]2[CH2:12][CH2:11][O:10][CH2:9][CH2:8]2)=[N:4][C:3]=1[CH2:13]P(=O)(OCC)OCC.[H-].[Na+].[CH3:24][O:25][CH2:26][O:27][C:28]1[C:32]([CH:33]=O)=[CH:31][N:30]([C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[N:29]=1.O>O1CCCC1>[CH3:24][O:25][CH2:26][O:27][C:28]1[C:32](/[CH:33]=[CH:13]/[C:3]2[N:4]=[C:5]([N:7]3[CH2:8][CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12]3)[S:6][C:2]=2[CH3:1])=[CH:31][N:30]([C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[N:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 230765133-(methoxymethoxy)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydeHCID 86605758Diethyl {[5-methyl-2-(morpholin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}phosphonate

Produkt 1

HCID 230764094-(4-{(E)-2-[3-(methoxymethoxy)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]ethenyl}-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)morpholineAusbeute 54,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of diethyl {[5-methyl-2-(morpholin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}phosphonate (1.56 g) in tetrahydrofuran (50 mL) was added sodium hydride (60% in oil, 0.22 g) at room temperature, and the mixture was stirred for 30 min. 3-(Methoxymethoxy)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (1.14 g) was added to the reaction mixture, and the mixture was heated under reflux for 1.5 hrs. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography and eluted with acetone-hexane (1:5, v/v) to give 4-(4-{(E)-2-[3-(methoxymethoxy)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]ethenyl}-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)morpholine as pale-yellow crystals (1.05 g, yield 54%). melting point: 162-164° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 1.5 hrs
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. washeluted with acetone-hexane (1:5

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05a277754d8c4cbca63e2edd7821b342
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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