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Dimethylformamide → HCID 69217816, Verbindung

HRID 2221743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221743
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:21]=[CH:20][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]2[N:10]=[C:11]([C:15]3[O:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[O:12][C:13]=2[CH3:14])=[C:5]([O:22][CH2:23][CH3:24])[CH:4]=1.[CH2:25]([N:32]1[CH:36]=[C:35]([C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38])[C:34]([OH:42])=[N:33]1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[CH2:25]([N:32]1[CH:36]=[C:35]([C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38])[C:34]([O:42][CH2:2][C:3]2[CH:21]=[CH:20][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]3[N:10]=[C:11]([C:15]4[O:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=4)[O:12][C:13]=3[CH3:14])=[C:5]([O:22][CH2:23][CH3:24])[CH:4]=2)=[N:33]1)[C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 230764394-(4-Chloromethyl-2-ethoxyphenoxy)methyl-5-methyl-2-(2-furyl)-1,3-oxazoleHCID 178469738HCID 178469738, Verbindung

Produkt 1

HCID 69217816HCID 69217816, VerbindungAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4-chloromethyl-2-ethoxyphenoxy)methyl-5-methyl-2-(2-furyl)-1,3-oxazole (2.33 g), ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-1H-pyrazole-4-carboxylate (1.50 g), potassium carbonate (0.84 g) and N,N-dimethylformamide (50 mL) was stirred at 90° C. for 2 hrs. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to give ethyl 1-benzyl-3-[(3-ethoxy-4-{[2-(2-furyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy}benzyl)oxy]-1H-pyrazole-4-carboxylate as colorless crystals (3.02 g, yield 89%). Recrystallization from ethyl acetate-hexane gave colorless prism crystals. melting point: 121-122° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51f09491645b4f2597292fb01e97811c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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