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Dimethylformamide → diethyl (E)-2-{3-[(3-methoxy-4-{[2-(morpholin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methoxy}benzyl)oxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl}ethenylphosphonate

HRID 2221882
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221882
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:21]=[CH:22][C:23]=1[O:24][CH2:25][C:26]1[N:27]=[C:28]([N:31]2[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]2)[S:29][CH:30]=1)[CH2:6][O:7][C:8]1[C:12]([CH:13]=O)=[CH:11][N:10]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[N:9]=1.[CH2:37]([P:46](=[O:53])([O:50][CH2:51][CH3:52])[O:47][CH2:48][CH3:49])P(=O)(OCC)OCC.CN(C)C=O.[H-].[Na+]>O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:21]=[CH:22][C:23]=1[O:24][CH2:25][C:26]1[N:27]=[C:28]([N:31]2[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36]2)[S:29][CH:30]=1)[CH2:6][O:7][C:8]1[C:12](/[CH:13]=[CH:37]/[P:46](=[O:53])([O:47][CH2:48][CH3:49])[O:50][CH2:51][CH3:52])=[CH:11][N:10]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 15455Tetraethyl methylenediphosphonateHCID 24758Sodium hydrideHCID 230765713-({3-methoxy-4-[(2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]benzyl}oxy)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 86605829diethyl (E)-2-{3-[(3-methoxy-4-{[2-(morpholin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methoxy}benzyl)oxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl}ethenylphosphonate
Ausbeute 71,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-[(3-methoxy-4-{[2-(morpholin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methoxy}benzyl)oxy]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (0.40 g), tetraethyl methylenediphosphonate (0.25 g) and N,N-dimethylformamide (10 mL) was added sodium hydride (60% in oil, 0.040 g) at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 15 hrs. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give diethyl (E)-2-{3-[(3-methoxy-4-{[2-(morpholin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methoxy}benzyl)oxy]-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl}ethenylphosphonate as colorless crystals (0.36 g, yield 71%) from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (4:1, v/v). Recrystallization from ethyl acetate-hexane gave colorless prism crystals. melting point: 93-94° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce95aed47d61466e9acb2bb957f8657e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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