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Dimethylformamide → ethyl {4-[4-({4-[({4-[(E)-2-(diethoxyphosphoryl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetate

HRID 2221933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221933
[CH:1]([C:3]1[C:4]([O:14][CH2:15][C:16]2[CH:41]=[CH:40][C:19]([O:20][CH2:21][C:22]3[N:23]=[C:24]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])=[CH:30][CH:29]=4)[O:25][C:26]=3[CH3:27])=[C:18]([O:42][CH3:43])[CH:17]=2)=[N:5][N:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:7]=1)=O.[CH2:44](P(=O)(OCC)OCC)[P:45](=[O:52])([O:49][CH2:50][CH3:51])[O:46][CH2:47][CH3:48].CN(C)C=O.[H-].[Na+]>O>[CH2:47]([O:46][P:45](/[CH:44]=[CH:1]/[C:3]1[C:4]([O:14][CH2:15][C:16]2[CH:41]=[CH:40][C:19]([O:20][CH2:21][C:22]3[N:23]=[C:24]([C:28]4[CH:29]=[CH:30][C:31]([CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])=[CH:32][CH:33]=4)[O:25][C:26]=3[CH3:27])=[C:18]([O:42][CH3:43])[CH:17]=2)=[N:5][N:6]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:7]=1)([O:49][CH2:50][CH3:51])=[O:52])[CH3:48]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 15455Tetraethyl methylenediphosphonateHCID 24758Sodium hydrideHCID 86605875ethyl (4-{4-[(4-{[(4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy]methyl}-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}phenyl)acetate

Produkt 1

HCID 86605873
ethyl {4-[4-({4-[({4-[(E)-2-(diethoxyphosphoryl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetate
Ausbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl (4-{4-[(4-{[(4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy]methyl}-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}phenyl)acetate (0.45 g), tetraethyl methylenediphosphonate (0.25 g) and N,N-dimethylformamide (10 mL) was added sodium hydride (60% in oil, 0.04 g) at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hr. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give ethyl {4-[4-({4-[({4-[(E)-2-(diethoxyphosphoryl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetate as a colorless oil (0.28 g, yield 51%) from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (6:1, v/v).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d22096fd73024de4bf18c1d50ac1e420
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

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