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Dimethylformamide → ethyl (2E)-3-{3-({3-methoxy-4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyl}oxy)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-yl}-2-propenoate

HRID 2221971
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2221971
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:25]=[CH:26][C:27]=1[O:28][CH2:29][C:30]1[N:31]=[C:32]([C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)[O:33][C:34]=1[CH3:35])[CH2:6][O:7][C:8]1[C:12]([CH:13]=O)=[CH:11][N:10]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:17][CH:16]=2)[N:9]=1.C(OP([CH2:50][C:51]([O:53][CH2:54][CH3:55])=[O:52])(OCC)=O)C.CN(C)C=O.[H-].[Na+]>O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:25]=[CH:26][C:27]=1[O:28][CH2:29][C:30]1[N:31]=[C:32]([C:36]2[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[O:33][C:34]=1[CH3:35])[CH2:6][O:7][C:8]1[C:12](/[CH:13]=[CH:50]/[C:51]([O:53][CH2:54][CH3:55])=[O:52])=[CH:11][N:10]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]([F:23])([F:24])[F:22])=[CH:19][CH:20]=2)[N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 13345Triethyl phosphonoacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 86605894HCID 86605894, Verbindung

Produkt 1

HCID 86605893ethyl (2E)-3-{3-({3-methoxy-4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyl}oxy)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-yl}-2-propenoateAusbeute 69,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-({3-methoxy-4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyl}oxy)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (3.30 g), ethyl diethylphosphonoacetate (1.32 g) and N,N-dimethylformamide (50 mL) was added sodium hydride (60% in oil, 0.236 g) at room temperature, and the mixture was stirred for 30 min at the same temperature. The reaction mixture was poured into water, and the precipitated crystals were collected by filtration, and recrystallized from tetrahydrofuran to give ethyl (2E)-3-{3-({3-methoxy-4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyl}oxy)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-yl}-2-propenoate as a colorless powder (2.59 g, yield 69%). melting point: 205-206° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  2. customrecrystallized from tetrahydrofuran

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38c24628536045fe8ee5c71a6b224abf
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

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