StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → ethyl {4-[4-({4-[({4-[(Z)-2-(1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetate

HRID 2222006
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2222006
[CH:1]([C:3]1[C:4]([O:14][CH2:15][C:16]2[CH:42]=[CH:41][C:19]([O:20][CH2:21][C:22]3[N:23]=[C:24]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH2:35][C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])=[CH:31][CH:30]=4)[O:25][C:26]=3[CH2:27]C)=[C:18]([O:43][CH3:44])[CH:17]=2)=[N:5][N:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:7]=1)=O.Cl.[Cl-].[CH2:47]([N:49]1[C:53]([CH2:54][P+](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=[CH:52][N:51]=[CH:50]1)[CH3:48].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[CH2:47]([N:49]1[C:53](/[CH:54]=[CH:1]\[C:3]2[C:4]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:42]=[CH:41][C:19]([O:20][CH2:21][C:22]4[N:23]=[C:24]([C:29]5[CH:30]=[CH:31][C:32]([CH2:35][C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])=[CH:33][CH:34]=5)[O:25][C:26]=4[CH3:27])=[C:18]([O:43][CH3:44])[CH:17]=3)=[N:5][N:6]([C:8]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=3)[CH:7]=2)=[CH:52][N:51]=[CH:50]1)[CH3:48]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86605744[(1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)methyl](triphenyl)phosphonium chloride hydrochlorideHCID 86605920ethyl (4-{4-[(4-{[(4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy]methyl)-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-ethyl-1,3-oxazol-2-yl}phenyl)acetate

Produkt 1

HCID 86605919
ethyl {4-[4-({4-[({4-[(Z)-2-(1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetate
Ausbeute 20,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl (4-{4-[(4-{[(4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy]methyl)-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-ethyl-1,3-oxazol-2-yl}phenyl)acetate (2.00 g), [(1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)methyl](triphenyl)phosphonium chloride hydrochloride (2.29 g), anhydrous potassium carbonate (1.78 g) and N,N-dimethylformamide (30 mL) was stirred at room temperature for 16 hrs. The reaction mixture was poured into water and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography and eluted with ethyl acetate-hexane (9:1 to 1:0, v/v) to give ethyl {4-[4-({4-[({4-[(Z)-2-(1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetate as colorless crystals (0.459 g, yield 20%). The crystals were recrystallized from tetrahydrofuran-hexane. melting point: 85-86° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. washeluted with ethyl acetate-hexane (9:1 to 1:0

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9921329321c49358a02619290f56d8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion