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Dimethylformamide → ethyl {4-[4-({4-[({4-[(E)-2-(2-tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetate

HRID 2222019
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2222019
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:28]=[CH:27][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]2[N:10]=[C:11]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[CH:17][CH:16]=3)[O:12][C:13]=2[CH3:14])=[C:5]([O:29][CH3:30])[CH:4]=1.Cl.[C:32]([C:36]1[S:37][CH:38]=[C:39](/[CH:41]=[CH:42]/[C:43]2[C:44]([OH:54])=[N:45][N:46]([C:48]3[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=3)[CH:47]=2)[N:40]=1)([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[C:32]([C:36]1[S:37][CH:38]=[C:39](/[CH:41]=[CH:42]/[C:43]2[C:44]([O:54][CH2:2][C:3]3[CH:28]=[CH:27][C:6]([O:7][CH2:8][C:9]4[N:10]=[C:11]([C:15]5[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[CH:17][CH:16]=5)[O:12][C:13]=4[CH3:14])=[C:5]([O:29][CH3:30])[CH:4]=3)=[N:45][N:46]([C:48]3[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=3)[CH:47]=2)[N:40]=1)([CH3:35])([CH3:33])[CH3:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86605724Ethyl (4-{4-[(4-chloromethyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}phenyl)acetateHCID 178441604HCID 178441604, Verbindung

Produkt 1

HCID 86605928
ethyl {4-[4-({4-[({4-[(E)-2-(2-tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetate
Ausbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl (4-{4-[(4-chloromethyl-2-methoxyphenoxy)methyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl}phenyl)acetate (1.49 g), 4-[(E)-2-(2-tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol hydrochloride (1.32 g), potassium carbonate (1.00 g) and N,N-dimethylformamide (20 mL) was stirred at 90° C. for 2 hrs. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to give ethyl {4-[4-({4-[({4-[(E)-2-(2-tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetate (1.11 g, yield 45%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3ca64dd48bb4d4c9f5967bf14907cee
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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