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Hydrochloric Acid → {4-[4-({4-[({4-[(E)-2-(2-tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetic acid

HRID 2222020
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2222020
[C:1]([C:5]1[S:6][CH:7]=[C:8](/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]2[C:13]([O:23][CH2:24][C:25]3[CH:50]=[CH:49][C:28]([O:29][CH2:30][C:31]4[N:32]=[C:33]([C:37]5[CH:42]=[CH:41][C:40]([CH2:43][C:44]([O:46]CC)=[O:45])=[CH:39][CH:38]=5)[O:34][C:35]=4[CH3:36])=[C:27]([O:51][CH3:52])[CH:26]=3)=[N:14][N:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH:16]=2)[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].O1CCCC1.[OH-].[Na+].Cl>O.C(O)C>[C:1]([C:5]1[S:6][CH:7]=[C:8](/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]2[C:13]([O:23][CH2:24][C:25]3[CH:50]=[CH:49][C:28]([O:29][CH2:30][C:31]4[N:32]=[C:33]([C:37]5[CH:38]=[CH:39][C:40]([CH2:43][C:44]([OH:46])=[O:45])=[CH:41][CH:42]=5)[O:34][C:35]=4[CH3:36])=[C:27]([O:51][CH3:52])[CH:26]=3)=[N:14][N:15]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[CH:16]=2)[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86605928ethyl {4-[4-({4-[({4-[(E)-2-(2-tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetate

Produkt 1

HCID 69217321
{4-[4-({4-[({4-[(E)-2-(2-tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetic acid
Ausbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl {4-[4-({4-[({4-[(E)-2-(2-tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetate (0.77 g), tetrahydrofuran (9 mL) and ethanol (3 mL) was added 1N aqueous sodium hydroxide solution (2 mL), and the mixture was stirred at 50° C. for 1 hr. To the reaction mixture were added 1N hydrochloric acid (2 mL) and water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to give {4-[4-({4-[({4-[(E)-2-(2-tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl}oxy)methyl]-2-methoxyphenoxy}methyl)-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}acetic acid as crystals (0.59 g, yield 80%). Recrystallization from ethyl acetate-hexane gave colorless prism crystals. melting point: 113-115° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90d7a2b3854a4e2a94423edc3d9ee025
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07368578B2

Notizen zur Reaktion

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