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1-Hydroxybenzotriazole → 2-(6-quinolinyloxy)-2-(ethoxy)-N-(2-methylpent-3-yn-2-yl) acetamide

HRID 2222289
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2222289
Cl.[NH2:2][C:3]([CH3:8])([CH3:7])[C:4]#[C:5][CH3:6].[N:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([O:19][CH:20]([O:24][CH2:25][CH3:26])[C:21](O)=[O:22])=[CH:16][CH:17]=2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>CN(C)C=O.O.C(N(CC)CC)C>[N:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([O:19][CH:20]([O:24][CH2:25][CH3:26])[C:21]([NH:2][C:3]([CH3:8])([C:4]#[C:5][CH3:6])[CH3:7])=[O:22])=[CH:16][CH:17]=2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 219231292-Methylpent-3-yn-2-amine hydrochlorideHCID 219231312-(6-Quinolinyloxy)-2-(ethoxy)acetic acid

Produkt 1

HCID 692530452-(6-quinolinyloxy)-2-(ethoxy)-N-(2-methylpent-3-yn-2-yl) acetamideAusbeute 88,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (0.3 ml) was added to a stirred solution of 4-amino-4-methylpent-2-yne hydrochloride (0.054 g) in N,N-dimethylformamide (2 ml) giving a white suspension. 2-(6-Quinolinoxy)-2-(ethoxy)acetic acid (0.1 g) was added followed by N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethyl carbodiimide hydrochloride (0.077 g) and a catalytic amount of 1-hydroxybenzotriazole (0.005 g), and the white suspension was stirred at ambient temperature for 18 hours. Water was added and the aqueous phase was extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and brine, dried over magnesium sulphate and evaporated under reduced pressure to give a yellow oil (0.117 g). The oil was purified by flash chromatography (silica gel; ethyl acetate/hexane, 1:1 by volume) to give the required product (0.096 g) as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. customgiving a white suspension
  2. extractionthe aqueous phase was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic phase was washed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulphate
  5. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f11e371c38274652b0828bd1f1f208a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07371764B2

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