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Water → ethyl 8-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzoxocin-4-carboxylate

HRID 2222815
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2222815
[CH2:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][CH2:23]CCC(OCC)=O)=[C:17]([CH:31]=O)[CH:16]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[O-][CH2:34][CH3:35].[Na+].O.[C:38](=[O:45])([O:42][CH2:43][CH3:44])OCC>C(O)C>[CH2:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]3[O:21][CH2:22][CH2:23][CH:35]([C:38]([O:42][CH2:43][CH3:44])=[O:45])[CH:34]=[CH:31][C:17]=3[CH:16]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7766Diethyl CarbonateHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 86595578HCID 86595578, Verbindung

Produkt 1

HCID 68650309ethyl 8-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzoxocin-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 5-[[4′-(2-butoxyethoxy)-3-formyl [1,1′-biphenyl]-4-yl]oxy]pentanoate (6.00 g) in diethyl carbonate (60 ml) was added a solution of 20% sodium ethoxide in ethanol (5.55 g). The mixture was stirred at 50° C. for 2 hours under a nitrogen atmosphere. The solution was allowed to cool. Water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=5:1) to obtain yellowish oil of ethyl 8-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzoxocin-4-carboxylate (527 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated saline
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. distillationAfter distilling off the solvent under reduced pressure
  6. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27c5ba2382754fe195cc0a0ca3afe242
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07371772B2

Notizen zur Reaktion

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