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Diisopropylethylamine → N-(1-{2-[3-(2-Methyl-quinolin-4-yl)-ureido]-ethyl}-piperidin-4-yl)-4-trifluoromethyl-benzenesulfonamide

HRID 2223692
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2223692
[F:1][C:2]([F:14])([F:13])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9](Cl)(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.[NH2:15][CH:16]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25]([NH:27][C:28]2[C:37]3[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=3)[N:31]=[C:30]([CH3:38])[CH:29]=2)=[O:26])[CH2:18][CH2:17]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[CH3:38][C:30]1[CH:29]=[C:28]([NH:27][C:25](=[O:26])[NH:24][CH2:23][CH2:22][N:19]2[CH2:20][CH2:21][CH:16]([NH:15][S:9]([C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:2]([F:14])([F:13])[F:1])=[CH:4][CH:5]=3)(=[O:11])=[O:10])[CH2:17][CH2:18]2)[C:37]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[N:31]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27773994-(Trifluoromethyl)benzenesulfonyl chlorideHCID 597159051-[2-(4-Amino-piperidin-1-yl)-ethyl]-3-(2-methyl-quinolin-4-yl)-urea

Produkt 1

HCID 10289528N-(1-{2-[3-(2-Methyl-quinolin-4-yl)-ureido]-ethyl}-piperidin-4-yl)-4-trifluoromethyl-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 4-trifluoromethyl-benzenesulfonyl chloride (0.03 mmol) in THF (1 mL) is added to a mixture of 1-[2-(4-amino-piperidin-1-yl)-ethyl]-3-(2-methyl-quinolin-4-yl)-urea (0.025 mmol), DIPEA (6 μL) and THF (1 mL). The reaction mixture is heated at 40° C. for 18 h, and then is evaporated to dryness. The residue is taken up in formic acid (1 mL), and purified by preparative HPLC to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. customis evaporated to dryness
  2. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92cd7b79463f42909f541a73e658acb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07375227B2

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