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Sodium Iodide → 1-{2-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-ethyl}3-(2-methyl-quinolin-4-yl)-urea

HRID 2223705
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2223705
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH:9]1[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][CH2:10]1.Cl[CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19]([NH:21][C:22]1[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[N:25]=[CH:24][CH:23]=1)=[O:20].[C:32]([O-])(O)=O.[Na+].[Na+].[I-]>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19]([NH:21][C:22]2[C:31]3[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[N:25]=[C:24]([CH3:32])[CH:23]=2)=[O:20])[CH2:11][CH2:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5447384-(2-Methoxyphenyl)piperidineHCID 226433981-(2-Chloroethyl)-3-quinolin-4-yl-urea

Produkt 1

HCID 597159221-{2-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-ethyl}3-(2-methyl-quinolin-4-yl)-urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2-methoxy-phenyl)-piperidine (0.03 mmol) in dry THF (1 mL) is added 1-(2-chloro-ethyl)-3-quinolin-4-yl-urea (0.03 mmol), solid NaHCO3 (2.5 mg), and NaI (1 mg). The flask is tightly sealed, and shaken at 70° C. for 6 days. The reaction mixture is evaporated, taken up in aqueous formic acid, and purified by preparative HPLC to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe flask is tightly sealed
  2. customThe reaction mixture is evaporated
  3. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0ea3cda6dd04733a0615f3984c9d838
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07375227B2

Notizen zur Reaktion

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