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Chloroform → 2-[1-(2-tert-Butyldiphenylsiloxyethyl)cyclohexyl]ethanol

HRID 2223854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2223854
[OH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1([CH2:10][CH2:11][OH:12])[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5]1.C(N(CC)CC)C.[C:20]([Si:24]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)Cl)([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21].C(Cl)(Cl)Cl>ClCCl>[O:1]([CH2:2][CH2:3][C:4]1([CH2:10][CH2:11][OH:12])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9]1)[Si:24]([C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])([C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 8471TriethylamineHCID 76657Cyclohexane-1,1-diethanolHCID 94078tert-Butyldiphenylchlorosilane

Produkt 1

HCID 574278602-[1-(2-tert-Butyldiphenylsiloxyethyl)cyclohexyl]ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[1-(2-hydroxyethyl)cyclohexyl]ethanol (6.41 g) in dichloromethane (170 mL) were added triethylamine (6.74 mL) and tert-butyldiphenylchlorosilane (11.1 mL) at room temperature. After stirring the solution at room temperature for 18 hours, chloroform was added to the solution, and it was washed in turn with 1N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium bicarbonate solution and saturated aqueous sodium chloride solution. The solution was dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by chromatography (silica gel, hexane:ethyl acetate=85:15) to give the title compound (10.97 g).

Aufarbeitung

  1. washwas washed in turn with 1N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium bicarbonate solution and saturated aqueous sodium chloride solution
  2. dry with materialThe solution was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe resulting residue was purified by chromatography (silica gel, hexane:ethyl acetate=85:15)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-405bd573b94d4a1ba7f60b693790c78d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07375115B2

Notizen zur Reaktion

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