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Water → 7-benzenesulfonyl-4-(2-dimethylamino-ethyl)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one

HRID 2224062
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2224062
[C:1]1([S:7]([C:10]2[CH:20]=[CH:19][C:13]3[NH:14][C:15](=[O:18])[CH2:16][O:17][C:12]=3[CH:11]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl.Cl[CH2:23][CH2:24][N:25]([CH3:27])[CH3:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>C(OCC)(=O)C>[C:1]1([S:7]([C:10]2[CH:20]=[CH:19][C:13]3[N:14]([CH2:23][CH2:24][N:25]([CH3:27])[CH3:26])[C:15](=[O:18])[CH2:16][O:17][C:12]=3[CH:11]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11636816N,N-Dimethylaminoethyl chloride hydrochlorideHCID 586415157-benzenesulfonyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one

Produkt 1

HCID 115450027-benzenesulfonyl-4-(2-dimethylamino-ethyl)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-oneAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A suspension of 7-benzenesulfonyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one (0.09 g., 0.3 mmol), (2-chloro-ethyl)-dimethyl-amine hydrochloride (0.056 g., 0.39 mmol) and potassium carbonate (0.095 g., 0.69 mmol) in 0.7 mL ethyl acetate was refluxed for 1 hour. To the reaction mixture was added 0.75 mL water, and reflux was continued for 3 hours. 30 mL Ethyl acetate was added, and the reaction mixture was washed three times with 15 mL water, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purifed by flash chromatography (0 to 5% methanol in dichloromethane) to afford 0.055 g (0.15 mmol, 50%) of 7-benzenesulfonyl-4-(2-dimethylamino-ethyl)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one. MS: 361 (M+H)+, mp: 232.9-235.3° C. (HCl salt).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 1 hour
  2. temperaturereflux
  3. washthe reaction mixture was washed three times with 15 mL water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c48227525044038b5638d9d8f51d87d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07378415B2

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