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tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate → 4-(4-Benzenesulfonyl-2-hydroxy-phenylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 2224076
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2224076
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[OH:17].[C:18]([O:22][C:23]([N:25]1[CH2:30][CH2:29][C:28](=O)[CH2:27][CH2:26]1)=[O:24])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCl>[C:18]([O:22][C:23]([N:25]1[CH2:30][CH2:29][CH:28]([NH:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=2[OH:17])[CH2:27][CH2:26]1)=[O:24])([CH3:21])([CH3:19])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 735900tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 14053206HCID 14053206, Verbindung

Produkt 1

HCID 684357554-(4-Benzenesulfonyl-2-hydroxy-phenylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 112,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-5-benzenesulfonyl-phenol (1.00 g., 4.016 mmol) in 20 mL dichlormethane was added 4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.880 g, 4.418 mmol) followed by sodium triacetoxyborohydride (1.78 g, 8.43 mmol) and the resulting suspension was stirred at room temperature under nitrogen for 24 hours. The reaction mixture was washed twice with 50 mL water, once with 50 mL brine, then dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The resulting crude solid was purified by flash chromatography (20-30% ethyl acetate in hexanes) to give 1.823 g (4.53 mmol, 94%) of 4-(4-benzenesulfonyl-2-hydroxy-phenylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a foam. MS: 333 (M−CO2tBu+H)+, 377 (M−tBu+H)+.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed twice with 50 mL water, once with 50 mL brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resulting crude solid was purified by flash chromatography (20-30% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3350447ef554b37b84bd26a438160c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07378415B2

Notizen zur Reaktion

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