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Isopropanol → (E)-N'-(1-Cyclopropyl-3-(2-fluoro-4-iodophenyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylformimidamide

HRID 2224169
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2224169
[NH2:1][C:2]1[N:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([I:14])=[CH:10][C:9]=2[F:15])[C:6](=[O:16])[N:5]([CH:17]2[CH2:19][CH2:18]2)[C:4](=[O:20])[CH:3]=1.[CH3:21][N:22]([CH3:25])[CH:23]=O.COC(OC)N(C)C.C(O)(C)C>O>[CH:17]1([N:5]2[C:4](=[O:20])[CH:3]=[C:2]([N:1]=[CH:21][N:22]([CH3:25])[CH3:23])[N:7]([C:8]3[CH:13]=[CH:12][C:11]([I:14])=[CH:10][C:9]=3[F:15])[C:6]2=[O:16])[CH2:18][CH2:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3776IsopropanolHCID 6228DimethylformamideHCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 597171876-Amino-3-cyclopropyl-1-(2-fluoro-4-iodophenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Produkt 1

HCID 67024888(E)-N'-(1-Cyclopropyl-3-(2-fluoro-4-iodophenyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylformimidamideAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere, to 6-amino-3-cyclopropyl-1-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 75 (178 g) were added N,N-dimethylformamide (356 ml) and N,N-dimethylformamide dimethylacetal (178 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hrs. Isopropanol (178 ml) was added with stirring at room temperature, and water (1068 ml) was added dropwise. The mixture was stirred at room temperature for 2 hrs, and the precipitated crystals were collected by filtration and dried to give N′-[1-cyclopropyl-3-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl]-N,N-dimethyl-formamidine 76 (188 g, yield 92%) as yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. stirringwith stirring at room temperature
  2. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 2 hrs
  3. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a87d235c5094a209f8ee37c522b3201
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07378423B2

Notizen zur Reaktion

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