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Water → N-(2,6-dichloro-5-fluoro-pyridin-3-ylmethyl)-N-(2-vinyl-phenyl)-acetamide

HRID 2224299
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2224299
Br[CH2:2][C:3]1[C:4]([Cl:11])=[N:5][C:6]([Cl:10])=[C:7]([F:9])[CH:8]=1.[CH:12]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[NH:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])=[CH2:13].[H-].[Na+].O>CN(C=O)C>[Cl:11][C:4]1[C:3]([CH2:2][N:20]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]=2[CH:12]=[CH2:13])[C:21](=[O:23])[CH3:22])=[CH:8][C:7]([F:9])=[C:6]([Cl:10])[N:5]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 12464032N-(2-Ethenylphenyl)acetamideHCID 597175733-(Bromomethyl)-2,6-dichloro-5-fluoropyridine

Produkt 1

HCID 59717570N-(2,6-dichloro-5-fluoro-pyridin-3-ylmethyl)-N-(2-vinyl-phenyl)-acetamideAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 1B (0.5 g, 1.93 mmol) and N-(2-vinyl-phenyl)-acetamide bb (0.314 g, 1.95 mmol) in DMF (5 mL) was added NaH (47 mg, 1.95 mmol) at 0° C. The reaction mixture was stirred for 30 minutes at room temperature, then poured into H2O (50 mL) and extracted with Et2O (20 mL). The Et2O layer was washed with H2O (2×20 mL), dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo to give 1C (0.63 g, 96%). HPLC Rt=3.212 min. (Column: YMC ODS-A 4.6×50 mm (4 min.); Solvent A=10% MeOH, 90% H2O, 0.1% TFA; Solvent B=90% MeOH, 10% H2O, 0.1% TFA).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with Et2O (20 mL)
  2. washThe Et2O layer was washed with H2O (2×20 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-785737f82afe4b12b86355e8e4348efe
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07378426B2

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