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Cesium carbonate → HCID 135507537, Verbindung

HRID 2224834
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2224834
[CH2:1]([C:5]1([CH3:30])[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:8]([OH:15])=[C:7]([C:16]2[NH:21][C:20]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([OH:26])=[CH:25][C:19]=3[S:18](=[O:28])(=[O:27])[N:17]=2)[C:6]1=[O:29])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].Br[CH2:32][C:33]([NH2:35])=[O:34].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([C:5]1([CH3:30])[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:8]([OH:15])=[C:7]([C:16]2[NH:21][C:20]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:26][CH2:32][C:33]([NH2:35])=[O:34])=[CH:25][C:19]=3[S:18](=[O:28])(=[O:27])[N:17]=2)[C:6]1=[O:29])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 696322-BromoacetamideHCID 136403663HCID 136403663, Verbindung

Produkt 1

HCID 135507537HCID 135507537, VerbindungAusbeute 66,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of Example 27H (0.100 g, 0.235 mmol), 2-bromoacetamide (0.097 g, 0.703 mmol), cesium carbonate (0.382 g, 1.17 mmol), and tetrabutylammonium iodide (0.001 g, 0.024 mmol) in dimethylformamide (2.5 mL) was stirred at 25° C. for 72 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried with sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to give the free acid (0.076 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried with sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8242f22d13b44160a741afac27b87733
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07378414B2

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