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Sodium Hydroxide → Sodium (4r)-2-[7-({[6-(acetylamino)-2-naphthyl]sulfonyl}amino)-1,1-dioxido-4h-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl]-4-methyl-4-(3-methylbutyl)-3-oxo-3,4-dihydronaphthalen-1-olate

HRID 2224940
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2224940
[OH:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C@@:5]([CH3:17])([CH2:12][CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[C:4](=[O:18])[C:3]=1[C:19]1[NH:24][C:23]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([NH:29][S:30]([C:33]3[CH:34]=[C:35]4[C:40](=[CH:41][CH:42]=3)[CH:39]=[C:38]([NH:43][C:44](=[O:46])[CH3:45])[CH:37]=[CH:36]4)(=[O:32])=[O:31])=[CH:28][C:22]=2[S:21](=[O:48])(=[O:47])[N:20]=1.[OH-].[Na+:50]>O>[C:44]([NH:43][C:38]1[CH:39]=[C:40]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=1)[CH:34]=[C:33]([S:30]([NH:29][C:27]1[CH:26]=[CH:25][C:23]3[NH:24][C:19]([C:3]4[C:4](=[O:18])[C@:5]([CH3:17])([CH2:12][CH2:13][CH:14]([CH3:15])[CH3:16])[C:6]5[C:11](=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=5)[C:2]=4[O-:1])=[N:20][S:21](=[O:48])(=[O:47])[C:22]=3[CH:28]=1)(=[O:32])=[O:31])[CH:42]=[CH:41]2)(=[O:46])[CH3:45].[Na+:50]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 136384631n-{6-[({3-[(4r)-1-Hydroxy-4-methyl-4-(3-methylbutyl)-3-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]-1,1-dioxido-4h-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl}amino)sulfonyl]-2-naphthyl}acetamide

Produkt 1

HCID 131726900Sodium (4r)-2-[7-({[6-(acetylamino)-2-naphthyl]sulfonyl}amino)-1,1-dioxido-4h-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl]-4-methyl-4-(3-methylbutyl)-3-oxo-3,4-dihydronaphthalen-1-olateAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 104A (5.0 mg, 0.0072 mmol) and 0.998 M sodium hydroxide (0.0072 mL, 0.0072 mmol) in water (1 mL) was stirred at rt for 16 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo to give the title compound (5.1 mg, quant. yield). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 0.42 m, 1 H) 0.66 (t, J=6.80 Hz, 6 H) 0.75 m, 1 H) 1.26 (m, 1 H) 1.36 (s, 3 H) 1.73 m, 1 H) 2.10 m, 4 H) 7.21 (d, J=9.93 Hz, 1 H) 7.31 (m, J=8.46, 2.21 Hz, 2 H) 7.38 (d, J=2.21 Hz, 1 H) 7.46 m, 2 H) 7.67 m, 2 H) 8.01 m, 3 H) 8.30 (s, 1 H) 8.37 (s, 1 H) 10.31 (s, 1 H) 10.51 (s, 1 H) 15.31 (s, 1 H). MS (ESI+) m/z 709.1 (M+H)+, 687.6 (M+H—Na)+, 704.1 (M−Na+ NH4)+, (ESI−) m/z 707.1 (M−H)−, 685.0 (M−H—Na)−.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2daae7c806fc490cbed5b62c0d855c2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07378414B2

Notizen zur Reaktion

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