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Methyl chloroformate → HCID 53786906, Verbindung

HRID 2225748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2225748
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[O:11][CH2:12][C:13]([NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22](=[O:26])[C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=1)=[O:14].[CH2:27](N(CC)CC)C.ClC(OC)=O>ClCCl.O>[CH3:27][O:24][C:23](=[O:25])[C:22](=[O:26])[C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:16]([NH:15][C:13](=[O:14])[CH2:12][O:11][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[CH:1]=2)=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 8471TriethylamineHCID 19004485HCID 19004485, Verbindung

Produkt 1

HCID 53786906HCID 53786906, VerbindungAusbeute 70,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[[2-(2-naphthalenyloxy)acetyl]amino]-alpha-oxobenzeneacetic acid (3.0 g) in dichloromethane (50 mL) and triethylamine (2.1 g ) was stirred at 0° C. and treated with methyl chloroformate (1.16 mL). The mixture was stirred for one hour and diluted with water, extracted with dichloromethane, dried (Na2SO4), filtered and evaporated. The residue was crystallized from dichloromethane-hexane to give 2.2 g of 4-[[2-(2-naphthalenyloxy) acetyl]amino]-alpha-oxobenzeneacetic acid methyl ester, mp 175°-176° C.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for one hour
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was crystallized from dichloromethane-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-628a82fa5391444d8eeb7275b8812bc1
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05344843

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