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Sodium Hydroxide → HCID 19004485, Verbindung

HRID 2225749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2225749
C[O:2][C:3](=[O:27])[C:4](=[O:26])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12](=[O:25])[CH2:13][O:14][C:15]2[CH:24]=[CH:23][C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH:16]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[OH-].[Na+]>CO.O1CCCC1.O>[CH:16]1[C:17]2[C:22](=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:23]=[CH:24][C:15]=1[O:14][CH2:13][C:12]([NH:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]([C:4](=[O:26])[C:3]([OH:27])=[O:2])=[CH:6][CH:7]=1)=[O:25]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 53786906HCID 53786906, Verbindung

Produkt 1

HCID 19004485HCID 19004485, VerbindungAusbeute 90,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[[2-(2-naphthalenyloxy)acetyl]amino]-alpha-oxobenzeneacetic acid methyl ester (0.7 g) in hot methanol (10 mL) and sufficient tetrahydrofuran to dissolve the solids was treated with 1N sodium hydroxide (2.5 mL) and diluted with water. The organic solvent was removed under vacuum and the residue was mixed with water, acidified with excess 2N hydrochloric acid, and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried (Na2SO4), faltered, and evaporated to give the crude product. Crystallization from acetone-hexane provided 0.61 g of 4-[[2-(2-naphthalenyloxy)acetyl]amino]-alpha-oxobenzeneacetic acid as a colorless solid, mp 215°-216° C.

Aufarbeitung

  1. dissolutionto dissolve the solids
  2. customThe organic solvent was removed under vacuum
  3. additionthe residue was mixed with water
  4. extractionextracted with dichloromethane
  5. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  6. customevaporated
  7. customto give the crude product
  8. customCrystallization from acetone-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e8f3974540646c8823408b4a91e10e7
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05344843

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