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Sodium hydride → 1,1-Dimethylethyl 7-Iodo-8-({5-[(methylamino)carbonyl]-2-pyridinyl}oxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate

HRID 222657
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 222657
[H-].[Na+].[OH:3][C:4]1[C:21]([I:22])=[CH:20][C:7]2[CH2:8][CH2:9][N:10]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:11][CH2:12][C:6]=2[CH:5]=1.Cl[C:24]1[CH:33]=[CH:32][C:27]([C:28]([NH:30][CH3:31])=[O:29])=[CH:26][N:25]=1>CS(C)=O.O.ClCCl>[I:22][C:21]1[C:4]([O:3][C:24]2[CH:33]=[CH:32][C:27]([C:28]([NH:30][CH3:31])=[O:29])=[CH:26][N:25]=2)=[CH:5][C:6]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:17])[CH3:18])=[O:14])[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 123642306-Chloro-N-methylnicotinamideHCID 592579221,1-dimethylethyl 7-hydroxy-8-iodo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 574402891,1-Dimethylethyl 7-Iodo-8-({5-[(methylamino)carbonyl]-2-pyridinyl}oxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (60% disp. in mineral oil, 240 mg, 6 mmol) was added to a stirred solution of 1,1-dimethylethyl 7-hydroxy-8-iodo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate (D41) (1.94 g, 5 mmol) in dimethyl sulfoxide (10 ml). After 10 minutes, 6-chloro-N-methyl-nicotinamide (D10) (850 mg, 5 mmol) was added and the reaction mixture was heated to 100° C. for 20 hours. After cooling to room temperature the reaction mixture was diluted with water and dichloromethane. The organic layer was separated, washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (1:1 ethyl acetate:hexanes) to afford the title product (D42).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the reaction mixture
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by column chromatography (1:1 ethyl acetate:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8234445738234248983b19b35c78564b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207331B2

Notizen zur Reaktion

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