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N,N-dimethyl-3-(naphthyloxy)-3-(2-thienyl)propylamine D-tartrate → (S)-N,N-dimethyl-3-(naphthyloxy)-3-(2-thienyl)propylamine D-tartrate

HRID 222783
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 222783
[CH3:1][N:2]([CH2:4][CH2:5][CH:6]([O:12][C:13]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[C:7]1[S:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[CH3:3].[C:23]([C@H:26]([C@@H:28]([C:30]([O-:32])=[O:31])[OH:29])[OH:27])([O-:25])=[O:24]>O1CCCC1.O>[CH3:1][N:2]([CH2:4][CH2:5][C@H:6]([O:12][C:13]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[C:7]1[S:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[CH3:3].[C:23]([C@H:26]([C@@H:28]([C:30]([O-:32])=[O:31])[OH:29])[OH:27])([O-:25])=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86625060N,N-dimethyl-3-(naphthyloxy)-3-(2-thienyl)propylamine D-tartrate

Produkt 1

HCID 86625059(S)-N,N-dimethyl-3-(naphthyloxy)-3-(2-thienyl)propylamine D-tartrate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(RS)—N,N-dimethyl-3-(naphthyloxy)-3-(2-thienyl)propylamine/D-tartrate (773 g, 1 mole) is dissolved in warm tetrahydrofuran (1500 ml) with addition of water (40 ml). After cooling down to ambient temperature, the mixture is stirred for 24 h. The precipitated crystals are recrystallized once more in tetrahydrofuran (400 ml) with an addition of water (12 ml) following the same procedure. Yield: 170 g (22%). Optical purity: 99.5% ee (CE).

Aufarbeitung

  1. customThe precipitated crystals are recrystallized once more in tetrahydrofuran (400 ml) with an addition of water (12 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2eef668e0cad4dd7b20d8a53e636fd70
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207356B2

Notizen zur Reaktion

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