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Water → (E)-N-[4-(3-hydroxypiperidinomethyl)phenyl]-3-(4-methylphenyl)cinnamamide

HRID 2228105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2228105
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10](=[O:26])/[CH:11]=[CH:12]/[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=3)[CH:14]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[OH:27][CH:28]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29]1.O>CN(C=O)C>[OH:27][CH:28]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][N:30]([CH2:2][C:3]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10](=[O:26])/[CH:11]=[CH:12]/[C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=4)[CH:14]=3)=[CH:5][CH:4]=2)[CH2:29]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 232933-HydroxypiperidineHCID 18472214(E)-N-[4-(chloromethyl)phenyl]3-(4-methylphenyl)cinnamamide

Produkt 1

HCID 18472270(E)-N-[4-(3-hydroxypiperidinomethyl)phenyl]-3-(4-methylphenyl)cinnamamideAusbeute 73,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In DMF (3 ml) was dissolved (E)-N-[4—(chloromethyl)phenyl]-3—(4-methylphenyl)cinnamamide (200 mg), and to the mixture was added 3-hydroxypiperidine (168 mg). The mixture was stirred at room temperature for 13 hours, and to the mixture was added water (50 ml). The mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated sodium chloride solution, dried with anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was recrystallized from ethyl acetate-diisopropylether to give (E)-N-[4—(3-hydroxypiperidino-methyl)phenyl]-3—(4-methylphenyl)cinnamamide (Compound 67) (174 mg) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried with anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-diisopropylether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fabc8680f9d4310a2c7fe5808b64945
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06413947B1

Notizen zur Reaktion

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