Formaldehyde → 5-Methoxy-2-methylindan-1-one

HRID 2228345

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2228345
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[CH2:7][CH2:6]2.C=O.[OH-].[K+].[CH3:17]CCCCC>C(O)C.[C-]#[O+].[C-]#[O+].[C-]#[O+].[C-]#[O+].[C-]#[O+].[Fe].C(OC(=O)C)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[CH:7]([CH3:17])[CH2:6]2

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 712FormaldehydeHCID 8058HexaneHCID 14797Potassium HydroxideHCID 787875-Methoxyindan-1-one

Produkt 1

HCID 122904905-Methoxy-2-methylindan-1-oneAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 518773Pentacarbonyliron(0)KatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Methoxy indanone was treated with aqueous formaldehyde in the presence of iron pentacarbonyl and KOH in ethanol according to G. Cainelli et. al., Tetrahedron Letters 27, 2491 (1973). After chromatography (hexane:ethylacetate=7:3) over SiO2, a 44% yield of white crystals was obtained (m.p. 73-76° C.).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25fd0c8a62c34b399dc7840abb978e0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
Patentnummer
US06416746B1

Verknüpfte Notizen

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