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1-Benzyloxy-2-(4-fluorophenyl)-4-ethyl-5-[(4-aminobutyl)oxy]-benzene → HCID 23501703, Verbindung

HRID 2228532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2228532
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][NH2:20])[C:12]([CH2:21][CH3:22])=[CH:11][C:10]=1[C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[CH:25][CH:24]=1)C1C=CC=CC=1.[H][H]>[Pd].C(O)C>[CH2:21]([C:12]1[C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][NH2:20])=[CH:14][C:9]([OH:8])=[C:10]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[CH:25][CH:24]=2)[CH:11]=1)[CH3:22]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 235017961-Benzyloxy-2-(4-fluorophenyl)-4-ethyl-5-[(4-aminobutyl)oxy]-benzeneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 23501703HCID 23501703, VerbindungAusbeute 90,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A flask was charged with 10% palladium on carbon (200 mg), ethanol (20 mL), and 1-benzyloxy-2-(4-fluorophenyl)-4-ethyl-5-[(4-aminobutyl)oxy]-benzene (500 mg). The flask was fitted with a balloon and pressurized with hydrogen to fully inflate the balloon. The reaction was stirred 3.5 hours, filtered through Celite, and the filtrate concentrated under vacuum to afford 4-ethyl-2-(4-fluorophenyl)-5-[(4-aminobutyl)oxy]phenol as a white powder (350 mg). HPLC showed that ˜25% starting material remained. It was not purified but carried directly into the next step. Mass Spec (EI), m/e=304.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe flask was fitted with a balloon
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. concentrationthe filtrate concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d62452c896db4086adfc7d2eb46f5350
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06416733B1

Notizen zur Reaktion

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