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Carbamate → (1S,2S)-1-Amino-2-ethylcyclopropanecarboxylic acid

HRID 2229212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2229212
[C:1](=[O:4])([O-:3])N.CCCC[N+:9]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])(CCCC)CCCC.[F-].[CH2:23]1COCC1>CCOC(C)=O>[NH2:9][C@@:18]1([C:1]([OH:3])=[O:4])[CH2:19][C@@H:20]1[CH2:21][CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 276CarbamateHCID 8028TetrahydrofuranHCID 2724141Tetrabutylammonium Fluoride

Produkt 1

HCID 10942445(1S,2S)-1-Amino-2-ethylcyclopropanecarboxylic acidAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To carbamate 14c (267 mg, 0.810 mmol) was added a 1.0 M TBAF solution in THF (1.62 mL, 1.62 mmol, 2.0 eq.). The reaction mixture was stirred overnight at RT, refluxed for 30 min and then diluted with AcOEt. The solution was successively washed with water (2×) and brine. After the usual treatment (MgSO4, filtration and concentration) the desired amine 14d was isolated (122 mg, 0.721 mmol, 89% yield) as a pale yellow liquid. 1H NMR (CDCl3) δ5.94-5.86 (m,1H), 5.31-5.22 (m, 2H), 4.58 (d, J=5.7 Hz, 2H), 1.75 (bs, 2H), 1.61-1.53 (m, 2H), 1.51-1.42 (m, 2H), 1.00 (t, J=7.3 Hz, 3H), 0.70-0.62 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 30 min
  2. washThe solution was successively washed with water (2×) and brine
  3. filtrationAfter the usual treatment (MgSO4, filtration and concentration) the desired amine 14d
  4. customwas isolated (122 mg, 0.721 mmol, 89% yield) as a pale yellow liquid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea51c955ed8b41178491c89e5c96551f
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06420380B2

Notizen zur Reaktion

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