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Allyltributylstannane → 2-Chloro-5,11-dihydro-11-ethyl-4-methyl-8-(2-propenyl)-6h-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one

HRID 2229323
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2229323
Br[C:2]1[CH:21]=[N:20][C:5]2[N:6]([CH2:18][CH3:19])[C:7]3[N:15]=[C:14]([Cl:16])[CH:13]=[C:12]([CH3:17])[C:8]=3[NH:9][C:10](=[O:11])[C:4]=2[CH:3]=1.[CH2:22]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:23]=[CH2:24]>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:16][C:14]1[CH:13]=[C:12]([CH3:17])[C:8]2[NH:9][C:10](=[O:11])[C:4]3[CH:3]=[C:2]([CH2:24][CH:23]=[CH2:22])[CH:21]=[N:20][C:5]=3[N:6]([CH2:18][CH3:19])[C:7]=2[N:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 90628AllyltributylstannaneHCID 184666018-Bromo-2-chloro-5,11-dihydro-11-ethyl-4-methyl-6h-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one

Produkt 1

HCID 184666152-Chloro-5,11-dihydro-11-ethyl-4-methyl-8-(2-propenyl)-6h-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-oneAusbeute 71,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 8-bromo-2-chloro-5,11-dihydro-11-ethyl-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2′,3′-e][1,4]diazepin-6-one (12.6 g, 34.3 mmol) in DMF (25-0 mL) was degassed under reduced pressure for 20 min. Pd(PPh3)4 (775 mg, 0.7 mmol) was then added followed by allyltributyltin (12.5 mL, 41.1 mmol). After degassing under reduced pressure for 10 min, the mixture was heated to 100° C. for 7 h. The mixture was then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography (hexane:EtOAc, 19:1) to give the title compound (8.04 g, 71% yield) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customAfter degassing under reduced pressure for 10 min
  2. concentrationThe mixture was then concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by flash chromatography (hexane:EtOAc, 19:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea34600dd94e4ccbbb35ca199c51fa6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06420359B1

Notizen zur Reaktion

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