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Pyridine → HCID 18466614, Verbindung

HRID 2229329
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2229329
[NH2:1][C:2]1[C:3]([Cl:10])=[N:4][C:5]([Cl:9])=[CH:6][C:7]=1[CH3:8].N1C=CC=CC=1.[Br:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([C:25](Cl)=[O:26])[C:21]([Cl:24])=[N:22][CH:23]=1>C1(C)C=CC=CC=1.O>[Br:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([C:25]([NH:1][C:2]2[C:3]([Cl:10])=[N:4][C:5]([Cl:9])=[CH:6][C:7]=2[CH3:8])=[O:26])[C:21]([Cl:24])=[N:22][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7010123-Amino-2,6-dichloro-4-methylpyridineHCID 126772955-Bromo-2-chloro-3-pyridinecarbonyl chloride

Produkt 1

HCID 18466614HCID 18466614, VerbindungAusbeute 36,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Amino-2,6-dichloro-4-methylpyridine (0.51 g, 2.85 mmol) was dissolved in toluene (35 mL) and pyridine (0.27 mL, 3.28 mmol) was added. 5-Bromo-2-chloro-3-pyridinecarbonyl chloride (0.80 g, 3.14 mmol) was then added dropwise over 30 min. The resulting mixture was stirred at room temperature for 1 h, diluted with water and extracted with toluene (2×). The combined organic extracts were dried (MgSO4), filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting thick oil was triturated with CH2Cl2, and the white solid collected via suction filtration to give the title compound (0.41 g, 36% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with toluene (2×)
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting thick oil was triturated with CH2Cl2
  6. filtrationthe white solid collected via suction filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63adb8d9fd6842fba6fc6fa6b267b8e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06420359B1

Notizen zur Reaktion

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