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4-Fluoroaniline → 3-[8-(2,6-difluorophenyl)-2-(methylthio)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-N-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzamide

HRID 222957
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 222957
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[N:9]1[C:14]2[N:15]=[C:16]([S:29][CH3:30])[N:17]=[C:18]([C:19]3[CH:20]=[C:21]([CH:25]=[CH:26][C:27]=3[CH3:28])[C:22](O)=[O:23])[C:13]=2[CH:12]=[CH:11][C:10]1=[O:31].[F:32][C:33]1[CH:39]=[CH:38][C:36]([NH2:37])=[CH:35][CH:34]=1>C(Cl)CCl>[F:8][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[C:3]=1[N:9]1[C:14]2[N:15]=[C:16]([S:29][CH3:30])[N:17]=[C:18]([C:19]3[CH:20]=[C:21]([CH:25]=[CH:26][C:27]=3[CH3:28])[C:22]([NH:37][C:36]3[CH:38]=[CH:39][C:33]([F:32])=[CH:34][CH:35]=3)=[O:23])[C:13]=2[CH:12]=[CH:11][C:10]1=[O:31]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 97314-FluoroanilineHCID 575305303-[8-(2,6-Difluorophenyl)-2-(methylthio)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-4-methylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 592126823-[8-(2,6-difluorophenyl)-2-(methylthio)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-N-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzamideAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 3-[8-(2,6-difluorophenyl)-2-(methylthio)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-4-methylbenzoic acid and 4-fluoroaniline by following the General Procedure for EDC couplings as disclosed in the general experimental section above. Crude reaction mixture was purified via flash chromatography (EtOAc:Hexanes, 2:1) to afford the title compound (0.125 g, 34%).

Aufarbeitung

  1. customCrude reaction mixture
  2. customwas purified via flash chromatography (EtOAc:Hexanes, 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96c7000fd0e9453a8bcaf122dce73885
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207176B2

Notizen zur Reaktion

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