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Norleucine, D-(-)- → Hexanoic acid, 2-hydroxy-, (2R)-

HRID 2230143
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230143
N[C@@H:2]([C:7]([OH:9])=[O:8])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].N([O-])=[O:11].[Na+]>S(=O)(=O)(O)O.O>[OH:11][C@H:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6])[C:7]([OH:9])=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 456468Norleucine, D-(-)-HCID 23668193Sodium Nitrite

Produkt 1

HCID 6995511Hexanoic acid, 2-hydroxy-, (2R)-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled (0° C.), stirred solution of D-norleucine (500 mg, 3.81 mmol) in 10 mL of 1N aqueous sulfuric acid was added sodium nitrite (421 mg, 6.10 mmol) in 3 mL of water dropwise over a 20-minute period. The reaction mixture was allowed to slowly warm to room temperature over a 16-hour period. The mixture then was extracted with EtOAc (2×25 mL), dried (Na2SO4), and concentrated to yield 200 mg (40%) of a white waxy solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureto slowly warm to room temperature over a 16-hour period
  2. extractionThe mixture then was extracted with EtOAc (2×25 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customto yield 200 mg (40%) of a white waxy solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-096116ff309044bc94fcf8e4c97ecdf1
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06423710B1

Notizen zur Reaktion

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