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(S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)amino-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoyl]amino-3-phenylpropionamide → (S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(L-leucyl)aminohexanoyl]amino-3-phenylpropionamide

HRID 2230408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230408
C(OC([NH:11][C@H:12]([C:17]([NH:19][C@@H:20]([CH2:41][OH:42])[C@@H:21]([OH:40])[C@@H:22]([OH:39])[C@H:23]([OH:38])[C:24]([NH:26][C@H:27]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[CH2:28][C:29]([NH2:31])=[O:30])=[O:25])=[O:18])[CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])=O)C1C=CC=CC=1>CO.[Pd]>[OH:38][C@@H:23]([C@H:22]([OH:39])[C@H:21]([OH:40])[C@@H:20]([NH:19][C:17](=[O:18])[C@H:12]([CH2:13][CH:14]([CH3:15])[CH3:16])[NH2:11])[CH2:41][OH:42])[C:24]([NH:26][C@H:27]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[CH2:28][C:29]([NH2:31])=[O:30])=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 59902676(S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)amino-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoyl]amino-3-phenylpropionamide

Produkt 1

HCID 59902691(S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(L-leucyl)aminohexanoyl]amino-3-phenylpropionamideAusbeute 90,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)amino-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoyl]amino-3-phenylpropionamide (200 mg) in methanol (10 ml) was added 10% palladium on activated carbon (50 mg) and the mixture was stirred under hydrogen atmosphere at room temperature for 20 hours. After removal of the catalyst by filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. Recrystallization from methanol-diethylether provided the title compound (140 mg).

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of the catalyst
  2. filtrationby filtration
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customRecrystallization from methanol-diethylether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b76c71dc55e48ae9ae148210a418b5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06423869B1

Notizen zur Reaktion

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