StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Hydroxide → 1-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-ethyoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl) 1,4 diazepan-1-yl)ethyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidine

HRID 2230503
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230503
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:24]=[C:25]([O:29][CH3:30])[C:26]=1[O:27][CH3:28])[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[C:18]([Cl:23])[CH:17]=2)([CH2:13][CH:14]=O)[CH2:9]1)=[O:7].[CH2:31]([O:33][CH2:34][CH2:35][N:36]1[C:40]2[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][C:39]=2[N:38]=[C:37]1[N:45]1[CH2:51][CH2:50][CH2:49][NH:48][CH2:47][CH2:46]1)[CH3:32].C([BH3-])#N.[Na+].[OH-].[Na+]>CO.C(OCC)(=O)C.CO.ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:24]=[C:25]([O:29][CH3:30])[C:26]=1[O:27][CH3:28])[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([CH2:13][CH2:14][N:48]2[CH2:49][CH2:50][CH2:51][N:45]([C:37]3[N:36]([CH2:35][CH2:34][O:33][CH2:31][CH3:32])[C:40]4[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][C:39]=4[N:38]=3)[CH2:46][CH2:47]2)([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[C:18]([Cl:23])[CH:17]=2)[CH2:9]1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 9984168Emedastine EP Impurity EHCID 184649301-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-oxoethyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 184646031-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-ethyoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl) 1,4 diazepan-1-yl)ethyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 21584119Ethylacetate methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-oxoethyl)pyrrolidine (0.51 g, 1.13 mmol), 4-(1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane (0.40 g, 1.36 mmol), and silica gel (about 2 g) in methanol (24 mL) and stir. After 3 days, add sodium cyanoborohydride (0.71 g, 11.3 mmol) and 3 Å molecular sieves (about 12 g) and stir under an inert atmosphere. After 18 hours, add a solution of 2 M sodium hydroxide and dichloromethane and stir. After 18 hours, filter, separate the layers in the filtrate, and extract the organic layer with brine. Dry the organic layer over Na2SO4, filter, and evaporate in vacuo to give a residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with 1/1 ethyl acetate/methanol to give, after drying in vacuo at 82° C., the title compound: mp; 55-65° C. Rf=0.36 (silica gel, 1/1 ethyl acetate/methanol). Elemental Analysis calculated for C38H47C12N5O5: C, 62.98; H, 6.54; N, 9.66; Found: C, 62.65; H, 6.65; N,9.51.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 18 hours
  2. stirringstir
  3. waitAfter 18 hours
  4. filtrationfilter
  5. customseparate the layers in the filtrate
  6. extractionextract the organic layer with brine
  7. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  8. filtrationfilter
  9. customevaporate in vacuo
  10. customto give a residue
  11. customafter drying in vacuo at 82° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d33d349fe934521aa8322494431c3ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06423704B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion